La Fiesta a la Guantanamera, surgió en el año 1996 como necesidad de resaltar la forma de ser, características e idiosincrasia del pueblo guantanamero. Se celebra cada año del 1ro al 4 de diciembre en saludo al aniversario de la fundación de la Villa Santa Catalina de Risse. Es el evento cultural más importante de la Ciudad de Guantánamo.
En cada jornada se realizan múltiples actividades destinadas a mostrar la riqueza de la diversidad cultural de la localidad. Comenzando con la Gala inaugural en el sitio donde se fundó la villa en el año 1870, actual Parque 24 de Febrero, en este sitio se hacen entrega de la Fama, símbolo de la ciudad a personalidades relevantes, espectáculos culturales a todo lo largo de la calle Los Maceo, la Plaza Multifuncional Pedro Agustín Pérez, el Parque Martí y los Bulevares. Simposio del patrimonio del pueblo invitado, coloquio de música, conferencias magistrales, competencias de treseros, bongoseros y bailadores de changüí.
Un suceso cultural múltiple que reúne el amplio espectro de las tradiciones de la población que habita el territorio más oriental de la isla de Cuba. En el transcurso de los años la Fiesta a la Guantanamera se ha dedicado a personalidades de la cultura como Celina González, Elio Revé, Compay Segundo, Cándido Fabre, El Guayabero, Ángel Iñiguez, el Grupo Estrella Campesina, al Coro Vocecitas de Cristal, a la Tumba Francesa, la compañía Danza Libre, al Coro Masculino, orquesta Sabor y Ritmo, al Teatro Guiñol. A la ciudad de Baracoa, las provincias de Granma y Santiago de Cuba, a México, Haití, Jamaica y al cantante Eliades Ochoa.
Este año La Fiesta a la Guantanamera festeja el 145 Aniversario de la fundación de la villa de Guantánamo y tiene entre los artistas participantes importantes figuras de la cancionistica a nivel Nacional e Internacional oriundas de esta ciudad como son Leo Vera, Leyanis Torres, el Grupo Buena Fe y el destacado canta autor santiaguero Gualdo Mendoza y la reconocida directora coral Digna Guerra.
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