La Plaza Dolores está situada en el Centro Histórico de la Ciudad de Santiago de Cuba, la más caribeña. Fundada en los inicios del siglo XVII, es la segunda plaza en importancia después del Parque Céspedes. En ella se rinde homenaje al Mayor General Francisco Vicente Aguilera, ilustre patriota cubano que se incorporó a la lucha insurreccional ocupando los grados de Secretario de Guerra y Vicepresidente de la República en Armas.
La Plaza Dolores estuvo destinada en sus inicios a actividades religiosas por encontrarse frente a la ermita de Santa Ana, luego fue utilizada como mercado, hasta la creación del mercado de Concha, en que pasa a ser un sitio de esparcimiento y recreación de la población. En sus alrededores fueron construidas lujosas viviendas de la más exquisita aristocracia de la época, así como varios comercios.
Con grandes framboyanes y áreas verdes la Plaza Dolores ocupa un espacio rectangular estrecho y largo. En el centro una hermosa estatua con un jardín al frente, cerrada por bancos de hierro con tablillas de madera que conforman también los límites, farolas estilo colonial, pasillos interiores de hormigón y baldosas de cerámica.
Un sitio de gran afluencia de personas debido a los atractivos culturales, recreativos y turísticos de sus alrededores como son la calle Enramada, el Museo Emilio Bacardí, la Calle Heredia, la Casa de la Trova santiaguera, el Café La Indiana, Museo de Ciencias Naturales Tomás Romay, el Restaurante Boulevard Center, Hotel Libertad y la Plaza de Marte.
